2009–2010: Ra mắt và Đột phá

Yoon đã ra mắt qua sitcom Gia đình là số một (phần 2) (High Kick Through the Roof) và nhanh chóng trở nên nổi tiếng. Trong sitcom, Yoon vào vai Jun-hyuk, một thiếu niên gần như bất trị.[4] Anh được đề cử cho giải thưởng Nam diễn viên mới xuất sắc nhất mảng truyền hình tại  Baeksang Arts Awards, và thắng giải Cặp đôi đẹp nhất của đài MBC với bạn diễn Shin Se-kyung.

Năm sau đó, 2010, Yoon được chọn vào vai chính trong bộ phim truyền hình Vua bánh mì (King of Baking, Kim Takgu). Biên kịch của bộ phim, Kang Eun-kyung, đã quan sát Yoon trong High Kick Through the Roof và chọn anh cho vai diễn này. Bộ phim là một trong những chương trình được nhiều người xem nhất tại Hàn Quốc năm 2010, với tỉ suất người xem ở tập cuối đạt 50.8%. Đó cũng là đánh giá cao thứ 25 của phim truyền hình Hàn Quốc trong mọi thời đại, theo đó đạt tới danh hiệu "National Drama" (Phim truyền hình Quốc dân). Sự nổi tiếng của Yoon tăng lên nhanh chóng, và anh đã thắng giải Phim truyền hình xuất sắc nhất tại Korean Entertainment Culture Awards lần thứ 11.

Cùng năm đó, Yoon cho ra rạp bộ phim điện ảnh đầu tay của mình với vai chính trong bộ phim kinh dị Hồi chuông tử thần 2 (Death Bell 2: Bloody Camp).[5]

2011–2014: Các vai diễn chính

Năm 2011, Yoon anh đảm nhận vai của Kim Jaewon, người chịu thiệt trong vụ việc pháp lý phức tạp, trong bộ phim Tình cảm - Hài hước Me Too, Flower! với vai một Triệu phú đóng giả như là một nhân viên đỗ xe và vướng vào mối quan hệ với một nữ cảnh sát (Lee Ji-ah). Sau đó, bộ phim nhận được đánh giá tỉ suất người xem thấp và phải sớm kết thúc.

Năm 2012, Yoon nhận vai trong một web drama Nhật Bản Brand Guardians, kể về câu chuyện của một người trẻ Hàn Quốc đến Nhật Bản làm việc như là một nhà thiết kế thời trang. Dự án được biên soạn bởi  JAFIC (Japan Apparel-Fashion Industry Council) để nâng cao nhận thức của thời trang Nhật Bản. Sau đó anh có bộ phim truyền hình Trung Quốc đầu tiên Happy Noodles. Vào ngày 8 tháng 12, Yoon thắng giải thưởng Ngôi sao được yêu thích nhất tại Trung Quốc (Popular Star Prize in China) ở 2012 Asia Top 10 Popular Star Awards, CETV.[6][7]

Năm 2013, anh vào vai chính trong bộ phim truyền hình đài cáp Mỹ nam nhà bên (Flower Boys Next Door), là bộ phim thứ ba trong series ăn khách "flower boy" của đài tvN. Yoon đóng vai một nhà sản xuất game và phim hoạt hình nổi tiếng người Tây Ban Nha gốc Hàn, người đã tình cờ bước vào cuộc sống thầm lặng của một cô gái giống như "cô gái tóc dài" Rapunzel, Go Dok Mi (Park Shin-hye).[8] Bộ phim là Drama nhận được tiền chuyển nhượng bản quyền sang Nhật Bản cao nhất từ trước đến nay với một bộ phim truyền hình cáp.[9][10] Yoon sau đó trở thành thành viên của Những người bạn chân đất (Barefooted Friends), là chương trình giải trí tạp kĩ đầu tiên của anh.[11][12] Vào tháng 10, Yoon anh nhận vai trong bộ phim của KBS Thủ tướng và Tôi (Prime Minister and I),[13] cùng với Lee Beom-soo và thành viên của nhóm nhạc Girls' Generation Yoona.

Năm 2014, Yoon vào vai chính cùng với Yeo Jin-goo trong bộ phim điện ảnh Mr. Perfect, nhân vật của anh là một tay golf chuyên nghiệp, thành công sớm nên quá tự mãn rồi đánh mất tất cả những gì đang có, sau đó anh tìm lại hi vọng và ý nghĩa cuộc sống khi trở thành huấn luyện viên dạy golf để cứu một ngôi trường ở làng quê khỏi bị phá dỡ.

2016-2017: Trở lại sau Nghĩa vụ quân sự

Sau khi hoàn thành nghĩa vụ quân sự, Yoon đồng ý nhận vai trong bộ phim Cổ trang - Giả tưởng của đài JTBC Chiếc gương của phù thủy (Mirror of the Witch), vào vai bác sĩ nổi tiếng thời Joseon Hur Jun. Bộ phim là câu chuyện giả tưởng về Hur Jun ở thời trẻ của anh và hành trình giải cứu cho công chúa bị nguyền rủa (Kim Sae-ron), cô gái mà sau này anh yêu.[14][15][16] Từ tháng 5 năm 2016, anh trở thành thành viên chính thức của mùa thứ ba chương trình 2 Days & 1 Night.[17][18]

Năm 2017, Yoon xác nhận vào vai chính trong bộ phim ngắn 3 tập, Romance Full of Life, là một trong ba phần của miniseries 9 tập trên đài MBC, Three Colors of Fantasies.[19][20] Cùng năm đó, anh nhận vai chính trong bộ phim The Best Hit của KBS2.

2018-nay: Tiếp tục sự nghiệp

Vào năm 2018, Yoon đóng vai chính trong bộ phim tình cảm lãng mạn cổ trang Grand Prince. Bộ phim thành công, trở thành bộ phim truyền hình TV Chosun được đánh giá cao nhất kể từ khi thành lập vào năm 2011. Anh tiếp theo đóng vai chính trong bộ phim về luật pháp Your Honor, đóng hai vaii, một thẩm phán và một người bị kết án. Cùng năm đó, Yoon đã tham gia bộ phim Private Woman cùng với Kim Yoon-hye. Anh đóng vai một người đàn ông có vết sẹo lớn trong tim và những ký ức tình cảm từ mối quan hệ với mối tình đầu.

Năm 2019, anh tham gia vào một bộ phim cổ trang Nokdu Flower. Cũng cùng năm đó, Yoon đóng vai chính trong bộ phim kinh dị, hài hước của đài tvN, mang tên Psychopath Diary, đóng vai một người làm trong công ty chứng khoán, ngây thơ và không bao giờ trách ai, trong một vụ tai nạn, anh bị mất trí nhớ và bắt đầu tin rằng mình là một kẻ giết người tâm thần.